Al retirarse Ruth, Gehrig finalmente tuvo una oportunidad de pasar a un primer plano, pero sólo fue un año antes de la aparición de un nuevo titán: Joe DiMaggio. El equipo ganaría Series Mundiales desde el 1936 a 1939. La mayor parte del año 1939, los Yankees tendrían jugar sin la ayuda de Gehrig, tuvo que retirarse debido a la enfermedad esclerosis lateral amiotrófica. En honor a Lou Gehrig los Yankees declararon el 4 de julio de 1939 como el "Día de Lou Gehrig", los Yankees también retiraron su número 4 del uniforme (fue el primer número retirado en el béisbol). Gehrig fue muy famoso también por su discurso durante ese día, en que él se declaró como "el hombre más afortunado del planeta Tierra".
El año 1941 fue un año emocionante para Estados Unidos del cual fueron testigos de dos acontecimientos históricos, descritos a menudo como el último año de la "Era Dorada" antes de la Segunda Guerra Mundial y otras hitos importantes, como cuando Ted Williams de los Medias Rojos en su búsqueda evasiva del promedio de bateo de .400 y Joe DiMaggio con su racha de juegos consecutivos conectando de imparables. Al final de su seguidilla, DiMaggio había cosechado 56 juegos consecutivos, el récord actual de las Grandes Ligas, y una de las más difíciles de romper.
Precisamente dos meses y un día después de que los Yanquis le ganaran a los Brooklyn Dodgers en la Serie Mundial de 1941, el ataque a Pearl Harbor ocurrió, y muchos de los mejores jugadores, inclusivo el mismo DiMaggio, se fue a servir en el ejército. Los Yanquis lograron todavía sacar una victoria contra Cardenales de San Luis en 1942. McCarthy fue despedido al principio del 1946, después de varias temporadas en descenso, y después de varios dirigentes interinos, Bucky Harris tomó la posición, reparando el barco y llevó a los Yanquis a una Serie Mundial contra los Dodgers.
A pesar de que los Yanquis terminaron sólo tres juegos detrás del primer lugar de los Indios de Cleveland, en el 1948, Harris fue liberado a favor de Casey Stengel, quien tuvo una reputación de un payaso y mal dirigente de equipos. Su ocupación como dirigente de los Yanquis, fue marcado con éxito, y cuando los "desvalidos" Yanquis vinieron de atrás y sorprendieron a los Medias Rojas, que en ese entonces eran los líderes en los últimos dos días de la temporada, un encuentro fue suficiente para dar inicio a la rivalidad moderna entre los Yanquis y los Medias Rojas. Sin embargo, la carrera de DiMaggio se marchitaba y el "Esquilador Yanquista" (Yankee Clipper) se retiró después de la temporada de 1951. Este año marcó también la llegada del "Niño de Oklahoma", Mickey Mantle, quien fue una de las varias estrellas nuevas que llenarían el espacio vacante
